martes, 6 de mayo de 2008

IMPORTANCIA DE LA ISOMERÍA.

La talidomida
A principios de la década de los sesenta se infromó que en Alemania estaban naciendo niños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.
Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que las malformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres como tanquilizantes para dormir: la talidomida. Esta presente también en los jarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.

Este compuesto tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas, dos enantiómeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros.
Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.

Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa.