martes, 6 de mayo de 2008

IMPORTANCIA DE LA ISOMERÍA.

La talidomida
A principios de la década de los sesenta se infromó que en Alemania estaban naciendo niños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.
Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que las malformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres como tanquilizantes para dormir: la talidomida. Esta presente también en los jarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.

Este compuesto tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas, dos enantiómeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros.
Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.

Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa.

16 comentarios:

Alex G dijo...

HOLA SOCO
ya vez uno como siempre entrando a tu blog.jjajaja:
bueno de la talidomida es un medicament que como tu ya habias puesto, causó malformaciones en los recien nacidos cuyas madres habian ingerido este medicamento.
La fórmula química de la talidomida es la siguiente: C13H10N2O4 (Masa molecular: 258,23). Su estructura química se muestra en la figura de la derecha.
lo malo de el lanzamiento de este farmaco, fue que impactó a la sociedad mundialmente, en cuanto a que lo lazan en facor de erradicar o disminuir el dolor de cabeza durante el periodo en el que la mujer está embarazada. Uno nunca piensa que por una falta de atención de las personas descubridoras de este medicamento, podría costarle una malformación en su bebé.
Después de la reaparición de este medicamento es necesario saber que son comunes la cefalea, náuseas, somnolencia, mareo, xerostomía y onicolisis; todos desaparecen al suspender su consumo.
Bueno eso es lo que pienso de la Talidomida y de la importancia de conocer bien los isómeros para que en un futuro no se vuelva a cometer este error que es colosal.
http://es.wikipedia.org/wiki/Talidomida

ingrid dijo...

La talidomida es un fármaco que se recetó por primera vez a finales de la década de 1950 en Europa para tratar la ansiedad, el insomnio y, en las mujeres embarazadas, las náuseas y los vómitos matutinos. También se comercializó en muchos otros países, como Japón, Australia y Canadá. Se retiró del mercado a comienzos de la década de 1960, cuando los médicos descubrieron que producía terribles malformaciones fetales. Unos 10.000 niños de todo el mundo nacieron con graves deformaciones porque sus madres habían tomado el medicamento durante las primeras fases del embarazo.

En 1961, médicos de Alemania, Australia y Gran Bretaña notaron un incremento considerable en la cantidad de bebés nacidos con graves deformidades en los brazos, las piernas o ambas extremidades

Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, que hasta entonces no se tenía en cuenta. Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la esteroisomería en moléculas, utilizando el sistema R-S actual.
Lo que yo pienso sobre la talidomida es que antes de mandarla al mercado la hubieran estudiado mas a fondo y ya despues darla a conocer pero desafortunadamente despues de tantas catastrofes que provoco se descrubrio a fondo su uso y ahora sabemos que hay 2 tipos una que se usa para el sueño y otra que produce efectos teratogénicos!

http://www.quimicaorganica.net/compuestos-organicos/Talidomida/talidomida.htm

Pam A. Balderaz dijo...

Hola Soco, aquí esta mi comentario de la Talidomia:

La talidomida fue sintetizada en 1954 en Alemania Oriental. Los estudios preliminares de esta droga la mostraron segura y sin efectos teratogénicos. Su prescripción inicial fue en el primer trimestre del embarazo como antiemético, sedante e hipnótico. Cuando su uso se correlacionó con severos defectos en extremidades, ocasionando efectos teratogénicos devastadores en miles de recién nacidos, el impacto en el mundo y la medicina fue tal, que el repudio y el no contar con otras aplicaciones médicas hicieron que esta droga permaneciera en el olvido y estuviera a punto de desaparecer. No fue hasta que Sheskin en 1965, al utilizar talidomida como efecto sedante en pacientes con eritema nodoso lepromatoso, observó que las lesiones mejoraban en forma sorprendente. La sobrevivencia de la talidomida se debe a este gran descubrimiento. La talidomida se utiliza actualmente, en diversos desórdenes dermatológicos e inmunológicos. Es una droga antiinflamatoria e inmunomoduladora, y no inmunosupresora, que actúa sobre células fagocíticas y células endoteliales, pero no tiene efecto directo sobre los linfocitos T. El uso de talidomida implica dos riesgos: El primero, su conocido efecto teratogénico, lo que condiciona un adecuado control de natalidad en mujeres en edad fértil. El segundo, su potencial en la inducción de polineuropatía periférica. La talidomida tiene un potencial claro como inmunomodulador; sin embargo, se deberá tener conocimiento en su mecanismo de acción, teratogenicidad y neurotoxicidad, lo que nos permitirá su uso, en una forma segura.

Mi opinion acerca de la Talidomida es que al tratar de hacer un medicamento seguro y eficaz, se olvidaron de examinarla y estudiarla correctamente, sin darse cuenta de que el compuesto tenia un carbono quiral con 2 moleculas, asi creando un efecto secuandario en su uso.
Los Grupos funcionales em la estructura de la Talidomida son la amina, la amida y benceno.
Y su formula es C13H10N2O4.

http://www.medigraphic.com/espanol/e-htms/e-alergia/e-al1999/e-al99-2/em-al992e.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Talidomida

fabiola dijo...

La talidomida es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo.
La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que el padre lo tomara, ya que la talidomida afecta al esperma y transmite los efectos nocivos ya en el momento de la concepción. Cuando se comprobaron los efectos teratogénicos (que provoca malformaciones congénitas), del medicamento, éste fue retirado con más o menos prisa en los países donde había sido comercilizado bajo diferentes nombres. España fue de los últimos países al retirarlo el año 1963.
Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, que hasta entonces no se tenía en cuenta. Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la esteroisomería en moléculas, utilizando el sistema R-S actual.
La fórmula química de la talidomida es: C13H10N2O4

Lo que opino de la Talidomina es que debio de hacerse un estudio mas completo para determinar si era conveniente para todo tipo de gente, nadie se imagino que podia provocar un gran daño a los bebes.

SuEe DíazZz Ballestero0o0sS!! dijo...

Isomería óptica o Enantiomería
Dos enantiómeros de un aminoácido genéricoCuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (d)o el signo (+)(isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (l) o el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).[1]

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.

También pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.


Forma racémica
Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada).

Poder rotatorio específico
Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de longitud. Es el mismo para ambos isómeros.

Motivo
Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí).

Actividad óptica, Luz polarizada


La luz posee ciertas propiedades que se comprenden mejor si se considera como un fenómeno ondulatorio, cuyas vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento. Hay un número infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vibra en todos estos planos. Consideremos que se está mirando de frente una linterna, todas ellas perpendiculares a una línea entre nuestros ojos y el papel (linterna). La luz polarizada en un plano es luz cuyas vibraciones ocurren en uno solo de sus planos posibles. La luz ordinaria se convierte en polarizada haciéndola pasar a través de una lente hecha del material conocido como Polaroid o, más tradicional, por trozos de calcita (una forma cristalina particular del CaCO3), dispuestos de forma que constituyen lo que se conoce como un prisma de Nicol.

Una sustancia ópticamente activa es la que rota el plano de la luz polarizada. Cuando se hace pasar luz polarizada, vibrando en un plano determinado, por una sustancia ópticamente activa, emerge vibrando en un plano diferente. Esta propiedad es medida por medio de un polarímetro.

anabel rodriguez dijo...

La talidomida es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo (hiperemesis gravídica).

Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que no causaba casi ningún efecto secundario y en caso de ingestión masiva no era letal. Este medicamento, producido por Chemie Grünenthal, de Alemania, provocó miles de nacimientos de bebés afectados de focomelia, anomalía congénita caracterizada por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.

La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que el padre lo tomara, ya que la talidomida afecta al esperma y transmite los efectos nocivos ya en el momento de la concepción. Cuando se comprobaron los efectos teratogénicos (que provoca malformaciones congénitas), del medicamento, éste fue retirado con más o menos prisa en los países donde había sido comercilizado bajo diferentes nombres. España fue de los últimos países al retirarlo el año 1963.

Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, que hasta entonces no se tenía en cuenta. Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la esteroisomería en moléculas, utilizando el sistema R-S actual.

La talidomida fue comercializada bajo estos nombres (entre otros): Imidan, Varian, Contergan, Gluto Naftil, Softenon, Noctosediv, Entero-sediv, Entero-Sediv-Suspenso…

La fórmula química de la talidomida es la siguiente: C13H10N2O4
Los Grupos funcionales en la estructura de la Talidomida son la amida, la amina y benceno.

Lo que yo opino de la talidomida es que se debio de haber analizado mas a fondo, para evitar todos los problemas que causo, y que tambien esto demuestra que algunos compuestos al no ser tratados con cuidado pueden ser peligrosos.
http://es.wikipedia.org/wiki/Talidomida

karina dijo...

hola soco
Talidomida

En 1998, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU. (Food and Drug Administration, FDA) aprobó el fármaco talidomida (Thalomid).1 La talidomida, que se utiliza para tratar una grave enfermedad de la piel, puede producir graves malformaciones en el feto. March of Dimes desea que todas las mujeres que puedan quedar embarazadas sean conscientes de los peligros de este medicamento.

¿Cuál es la historia de la talidomida?
La talidomida se recetó por primera vez a finales de la década de 1950 en Europa para tratar la ansiedad, el insomnio y, en las mujeres embarazadas, las náuseas y los vómitos matutinos. También se comercializó en muchos otros países, como Japón, Australia y Canadá. Se retiró del mercado a comienzos de la década de 1960, cuando los médicos descubrieron que producía terribles malformaciones fetales. Unos 10.000 niños de todo el mundo nacieron con graves deformaciones porque sus madres habían tomado el medicamento durante las primeras fases del embarazo.2

Hasta 1998, la talidomida no se había aprobado nunca en los Estados Unidos. En gran medida, se debió al acérrimo escepticismo de la doctora Frances Kelsey, funcionaria de la FDA.3 La Dra. Kelsey quería tener pruebas de que el fármaco era seguro para los seres humanos y, en particular, para los embriones. A finales de 1961, la singular capacidad que tenía este medicamento para provocar deformidades humanas graves empezó a ser evidente.

La tragedia mundial de la talidomida cambió el modo en que los fármacos se desarrollan, prueban y regulan en los EE.UU., ampliando la autoridad de la FDA considerablemente.3 A menudo se atribuye a la Dra. Kelsey la confirmación de la reputación de la FDA como la autoridad líder en el mundo en lo referente a seguridad de alimentos y medicamentos.

¿Qué malformaciones fetales provoca la talidomida?
En 1961, médicos de Alemania, Australia y Gran Bretaña notaron un incremento considerable en la cantidad de bebés nacidos con graves deformidades en los brazos, las piernas o ambas extremidades. Pronto se estableció la relación entre estas malformaciones y el uso de la talidomida durante la primera fase del embarazo.

Las madres que tomaron el medicamento durante el comienzo del embarazo (cuando los brazos y las piernas del bebé comienzan a formarse) dieron a luz bebés con diversas deformidades en las extremidades. La malformación más conocida (ausencia de la mayor parte del brazo o de la pierna y la presencia de manitas en forma de aleta) se llama focomelia. La deformidad de los bebés afectados casi siempre ocurría a ambos lados y a menudo tenían deformidades tanto en los brazos como en las piernas. En los casos más graves, los bebés carecían por completo de miembros. Además de las extremidades, el fármaco causaba deformidades en los ojos y las orejas, el corazón, los genitales, los riñones y el tracto digestivo (inclusive los labios y la boca).2,4

Se reconoció a la talidomida como uno de los teratógenos humanos (un medicamento u otro agente que causa desarrollo anormal del embrión o el feto) más potentes. La ingestión de una sola dosis de talidomida durante el comienzo del embarazo puede provocar graves malformaciones en el feto.5 Las mujeres que no puedan evitar la probabilidad de quedar embarazadas no deben tomar talidomida.
http://www.nacersano.org/centro/9388_9939.asp

Rodometal dijo...

Que onda Soco. Lei un poco de la talidomida, el medicamento q ya nos habias comentado que causaba malformaciones en los chamacos en la decada de los 60's:
Talidomida, fármaco que produce malformaciones fetales graves si es administrada durante el embarazo. Introducida en 1957, la talidomida es un hipnótico o sedante no barbitúrico que, se pensaba, era muy seguro, incluso en sobredosis. Fue comercializado como fármaco que podía ser empleado durante el embarazo y cuyo uso era recomendado en este periodo. En 1961, se produjeron varios registros simultáneos en Sydney (Australia) y Hamburgo (Alemania) de bebés recién nacidos que presentaban focomelia, una malformación muy rara. La palabra deriva del griego para describir las extremidades de las focas y consiste en una deformidad en la que los brazos y las piernas no presentan huesos largos. Se comprobó que la causa de estas deformidades era la talidomida y que las madres de estos niños la habían tomado durante los tres primeros meses de embarazo. Más tarde, los experimentos en animales confirmaron que la talidomida era la causa de estas deformidades. Sin embargo, no se realizaron experimentos en hembras durante el periodo de gestación antes de autorizar el uso del fármaco, porque en la década de 1950 se pensaba que estos experimentos no eran necesarios.

Ahi esta algo de lo que lei...me eche como 3 libros pero era muy tardado transcribir todo, adioos.
Rodo

jaqueline dijo...

soco:
Talidomida, fármaco que produce malformaciones fetales graves si es administrada durante el embarazo. Introducida en 1957, la talidomida es un hipnótico o sedante no barbitúrico que, se pensaba, era muy seguro, incluso en sobredosis. Fue comercializado como fármaco que podía ser empleado durante el embarazo y cuyo uso era recomendado en este periodo. En 1961, se produjeron varios registros simultáneos en Sydney (Australia) y Hamburgo (Alemania) de bebés recién nacidos que presentaban focomelia, una malformación muy rara. La palabra deriva del griego para describir las extremidades de las focas y consiste en una deformidad en la que los brazos y las piernas no presentan huesos largos. Se comprobó que la causa de estas deformidades era la talidomida y que las madres de estos niños la habían tomado durante los tres primeros meses de embarazo. Más tarde, los experimentos en animales confirmaron que la talidomida era la causa de estas deformidades. Sin embargo, no se realizaron experimentos en hembras durante el periodo de gestación antes de autorizar el uso del fármaco, porque en la década de 1950 se pensaba que estos experimentos no eran necesarios.
La talidomida fue retirada del mercado en 1962 y se produjo un descenso a los niveles normales previos en el número de niños con focomelia.
La talidomida es un teratógeno. La teratogénesis es el nombre que se le da a la formación de anomalías estructurales graves durante el desarrollo fetal. Los factores teratogénicos (otros ejemplos son la rubéola y los rayos X) actúan durante el periodo de la gestación denominado organogénesis, que va desde el día 17 hasta el 60 de embarazo y es el periodo en el que el embrión experimenta la organización estructural. El esqueleto y todos los órganos se forman durante la organogénesis. El tipo de malformaciones causadas por la talidomida depende del momento exacto y del número de días que se administra. Entre los días 21 y 22 de gestación la talidomida produce malformaciones en los oídos y en los nervios craneales; entre los días 24 y 27 focomelia en los brazos; entre los días 28 y 29 focomelia en los brazos y piernas; y entre los días 30 y 36 produce malformaciones de las manos y estenosis (estrechamiento) rectal.
"Talidomida." Microsoft® Encarta® 2006. Microsoft Corporation, 2005.

Kiyomi dijo...

Hola Soco!:

Pues comienzo; respecto a los grupos funcionales presentes en la formula de la talidomida, se encuentran primeramente 3 ciclos: un 1,3,5 ciclohexeno y un 2,5 di-oxo 1aza-pentano(con amina terciaria),(estos dos ultimos ciclos unidos entre sí) a su vez, formando algo aprecido a un puente de hidrogeno con otro tercer ciclo: un 2,6 di-oxo 1aza-hexano(con amina secundaria).
En general son 3 ciclos: un hexeno, un hexano, y un pentano, estos 2 ultimos son azas debido a que poseen una amina en ciclo, y tambien estos 2 ultimos, poseen 1 par de grupos funcionales de cetonas; dando como resultado la siguiente formula condensadaC13H10N2O4 con un Masa molecular de: 258,23.
Respecto al caso del farmaco vendido en los años 50´s, comenzó a ver la luz exatamente en el año de 1953, cuando Una compañía farmacéutica suiza, Ciba,sintetizó una nueva sustancia cuyas consecuencias jamás imaginaron: la talidomida. Después de un lapso de pruebas extenso, no completaron su desarrollo al no encontrarle efectos farmacológicos cosiderables. Posteriormente, otra compañía alemana, Chemie Gruenenthal, asumió la responsabilidad de continuar el desarrollo de esta sustancia en 1954.
Inicialmente se comercializó como un tratamiento para las convulsiones epilépticas, más tarde se demostró que este tratamiento era inefectivo. Después se utilizó en unos ensayos clínicos como un nuevo antihistamínico como tratamiento de la alergia. Tras un tiempo, comprobaron que no tenía efecto alguno. Sin embargo, en cada una de estas pruebas que se realizaron se observó que sí era bastante efectivo como sedante. Al final, tras muchas vueltas, el destino definitivo del fármaco fue para tratar las nauseas, la ansiedad, el insomnio y los vómitos matutinos de las embarazadas. Tres años más tarde, en 1957, la talidomida se convirtió en el medicamento de elección para ayudar a las embarazadas. Su uso se extendió rápidamente al año siguiente y se introdujo en varios países de Europa, África, América y también en Australia.
un año antes de que se comercializara internacionalmente (1956), nació el primer niño con las consecuencias de la talidomida. Claro que por aquel entonces no se tenía ninguna sospecha. Aunque las malformaciones son raras, pueden ocurrir sin ninguna causa concreta. No fue hasta cuatro años y medio más tarde de ese suceso aislado cuando un obstetra australiano, William McBride, se dio cuenta de que algo iba mal. Detectó en un plazo muy breve de tiempo, malformaciones casi idénticas en tres bebés recién nacidos. No era normal, anomalías de ese tipo se encuentran unas pocas por cada década, pero no en tres bebés en el mismo tiempo. La frecuencia se salía de lo normal y había una clara evidencia de que había algo más que una causa espontánea. se le denominó "la catastrofe de la talidomida" por raxzones obvias.
Considero este caso un claro indicio de la importancia de isómeros enantiómeros, y la diferencia tan radical respecto a sus propiedades fisicas y quimicas entre los dos compuestos resultantes.
Asu vez, pienso que es parte de la propia evolución de la ciencia, ya que, esto sirvió para profundizar los conociminetos que se tenian y la importancia sobre los isomeros, ello es una enorme leccion, para que de forma futura se eviten estos errores aparentemente insignificantes, pero que de forma logica, trae consecuencias catastróficas.

raul_19911 dijo...

El suministro de Talidomida para evitar el mareo durante el embarazo produjo entre 1959 y 1964 una epidemia de malformaciones en la Argentina y en varios países del mundo. Sus efectos nocivos hicieron que inmediatamente la droga fuera retirada de las farmacias. Sin embargo, no fue prohibida por las autoridades del Ministerio de Salud. En cambio, en Estados Unidos, el laboratorio Guiness, el único que la fabricaba, dejó de producirla.
Cientos de casos de malformaciones, sobre todo en las extremidades, se registraban a diario en las maternidades de los hospitales y clínicas del país porque muchas mujeres las consumían en los primeros meses de embarazo. Como es sabido, aproximadamente el 80 % de las mujeres embarazadas ignoran su estado hasta el primer mes de gestación. Motivo por el cual el impacto de la Talidomida fue mayor.
A cuarenta años de esta desgraciada experiencia, los damnificados desfilan mostrando a una sociedad que parece indiferente las secuelas de una guerra cuyo teatro de operaciones fueron los laboratorios. Cuando todo parecía olvidado y habían desaparecido los fantasmas del flagelo de la Talidomida, la Foods and Drugs Administration de los EEUU autorizó, a principios de este año, nuevamente su uso y comercialización. La decisión se fundamentó en las nuevas aplicaciones que se encontraron en la droga, destacando las propiedades inmunomoduladoras para el tratamiento del Sida.
Las voces en contra no tardaron en hacerse oír. Estudios recientes del científico australiano Williams Mc Bride dieron la primera señal de alerta acerca de las consecuencias de esta sustancia. En tanto, el patólogo Peter Huang aseguró que el fármaco puede afectar el código genético, lo que implica que las malformaciones producidas por la Talidomida alterarían el ADN y se transmitirían de generación en generación.
En América Latina, y en la Argentina en particular, la Talidomida es utilizada en el tratamiento de la lepra (eritema nodoso de la lepra o reacción leprosa tipo 2) y el Sida.
En la actualidad, y a raíz de la disposición ministerial, los laboratorios podrán venderla mediante el simple trámite de pedir ante las autoridades sanitarias el cambio de prospecto.
La vida está llena de sorpresas y, en efecto, también éstas suceden en la medicina, ya que a pesar de que el avance de la ciencia es realmente impresionante, todavía se observa cómo aparecen medicamentos por casualidad, estudiados y desarrollados con un fin y posteriormente se utilizan con otros propósitos muy diferentes a los iniciales. La talidomida, que es el tema del blog, es un gran ejemplo de ello.
Me parece que con éste caso se destaca de manera especial la importancia de la geometría molecular y los isómeros, pues, como nos lo has dicho muchas veces en clase, las moléculas no son planas.
Por cierto, la formula de la talidomida contiene cuatro grupos carbonilo, también tiene un benceno y una amina.

Aurora Mendoza Rosales dijo...

Holaaaa Socooo!!!!!´

Es increible que por quitar algunos sintomas molestos del embarazo las concecuencias fueran tan graves


1) La talidomida tiene 13 átomos de Carbono, 10 átomos de Hidrogeno, 2 de Nitrógeno y 4 de Oxigeno. Es una amina secundaria con 3 dobles enlaces, dos cetonas (una en el carbono 2 y otra en el 6), y en el carbono 3 tiene un piperidil.
2) Este caso es muy interesante porque los científicos no se habían dado cuenta de que 2 talidomidas eran diferentes , a pesar de q tenían igual formula molecular pero al hacer la isomería era totalmente diferente. Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante) y la S (que producía efectos de las malformaciones).
Un enantiómeros es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales

jenny dijo...

wooooooolaaaaaasss soco!!!:
bueno primero que nada tu examen estuvo horrible!!! espero esto me ayude un poko porfavor ten concideracion de nosotros y aki ta la actividad:

Bueno la formula quimica de la talidomida es C13H10N204 Es una amina secundaria con 3 dobles enlaces, dos cetonas (una en el carbono 2 y otra en el 6), y en el carbono 3 tiene un piperidil.
como ya dijiste causo mucho revuelo en los años 70's esto se debia principalmente a la falta de conocimientos de los enantiomeros ya que es muy importante saber que como las moleculas no son planas si se tiene un carbono quiral podia cambiar totalmente la funcion de esa molecula, por ejemplo con este medicamento se buscaba solo quitar algunas molestias y provoco la malformacion de bebes.
En la talidomia al poner el enantiomero en (-) se provocaban mal foermaciones mientras que el enantiomero (+) inducia al sueño.
Con la taldinomia se demostro que los enantiomeros pueden ser totalmente diferentes gracias al carbono quiral y por eso es imoportantisimo primero concocer bien las sustancias con carbonos quirales y cuales pueden ser los efectos que tengan cada una.

ok espero que esto este bien no te saque asi una mega copiada de alguna pagina pork dijiste que era una opinion de nosotros muchas grax x que estop nos ayude en la calificacion y espero si me ayude a mi tmb pork kreo k reprobe el examen :( weno muchas grax soco! que te vaya super!!! besitos

andrew! dijo...

hey socooooooocccooooo! te vi hoy jajaj fuiste opr tus hijas te salude no me visteee! ok jaja aca esta mi comentariooo! felicitame es la primera vez q entro jajaja....

La talidomida es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo
El fármaco provocó lo que se nombra la "catástrofe de la talidomida", ya que miles de bebés nacieron en todo el mundo con severas malformaciones irreversibles. Muchos de estos bebés tuvieron (y tienen) dificultades en integrarse en la sociedad a causa de su minusvalía.





nadie te hizo caso con lo de la formula pero yo te la voy a describirr! esta compuesta por 13 atomos de carbono uno solo de hidrogeno 5 de oxigeno y dos de nitrogeno...y sus grupos funcionales son la amina, la amida y benceno.


pues yo pienso q es importantes saber sobre los isomeros y q un error como estos pudo costar el bien de muchas personas....pero dejando como leccion el revisar bien las caracterisiticas d elos compuestos para q no vuelva a pasar esto... se dice q de los errores se aprhende! o q no?

Arantxa dijo...

hola socooooo
como estas? espero que estes muy bien, lo que voy a escribir es sobre los isómeros y lo que se, la importancia de estos es muchas, pues, como ya lo demostraste en este reportaje, puede causar muchos problemas en las personas e incluso en los bebes. Además investigue sobre la luz polarizada y pude ver que esta, al ser las ondas de la luz manipuladas por medio de un lente, para poderla pasar por algunas sustancias y saber la direccion a la que desvían el espectro electromagnético. esto en los últimos años ha ayudado a saber cual de los isómeros de un mismo compuesto es el que se esta emplenado. por ultimo soco te quiero decir que ojala nos podamos poner de acuerdo para hacer las asesorias de lo del concurso de quimica, y ya te dire que paso con lo del campamento... aunque estoy un poco insegura por que tuve que mandar la solicitud 2 veces por que no me di cuenta que mande la no terminada. pero espero que sime acepten y a ti tambié. bueno cuidate soo nos vemos mañana :) jaja y si me fue mal en el examen ya estas autorizada para aventarme al arrollo veicular. jajajaja cuidateb
bye

Alex G dijo...

hola soco:
se que estoy poniendo mi comentario en el de alex , lo que paso fue ,que se me olvido mi contraseña y no pude entrar.
La talidomida es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo (hiperemesis gravídica).

Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que no causaba casi ningún efecto secundario y en caso de ingestión masiva no era letal. Este medicamento, producido por Chemie Grünenthal, de Alemania, provocó miles de nacimientos de bebés afectados de focomelia, anomalía congénita caracterizada por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.

La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que el padre lo tomara, ya que la talidomida afecta al esperma y transmite los efectos nocivos ya en el momento de la concepción. Cuando se comprobaron los efectos teratogénicos (que provoca malformaciones congénitas), del medicamento, éste fue retirado con más o menos prisa en los países donde había sido comercilizado bajo diferentes nombres. España fue de los últimos países al retirarlo el año 1963.

Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, que hasta entonces no se tenía en cuenta. Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la esteroisomería en moléculas, utilizando el sistema R-S actual.

La talidomida fue comercializada bajo estos nombres (entre otros): Imidan, Varian, Contergan, Gluto Naftil, Softenon, Noctosediv, Entero-sediv, Entero-Sediv-Suspenso…

Talidomida: n-(2,6-dioxo-3-piperidil)-ftalimida

La fórmula química de la talidomida es la siguiente: C13H10N2O4 (Masa molecular: 258,23). Su estructura química se muestra en la figura de la derecha.
conclusion: la importancia de la isomeria radica en las funciones que puedan tener dichos compuestos, puesto que pueden ser similares o casi identicos y la gente puede pensar que es lo mismo, pero al no serlo se cometen errores fatales ,que cambian la vida de pocas o muchas personas